L’Université Euromed de Fès (UEMF) a le plaisir d’informer le public de la soutenance de thèse de doctorat en ’’Chimie organique’’

La soutenance de thèse aura lieu le Mardi 20 Février 2024 à 15h00 à l’UEMF

Lieu : la Grande Salle de l'Incubateur (LOC001994) La thèse sera présentée par Mme. Sarah Nassiri

Sous le thème :

“ Fonctionnalisations régiosélectives de N-oxydes de pyrazolopyridines via des réactions de CH-activation pallado-catalysées ”

Abstract

The activation of C-H bonds has emerged as an attractive approach for advancing the synthesis of novel heterocyclic systems with potential applications across diverse fields, particularly in biology and pharmacy.

The primary aim of this PhD thesis was to develop innovative strategies for the selective functionalization of nitrogen-containing heterocycles through C-H activation reactions, employing transition metal catalysis.

In the first part, we developed a synthesis methodology enabling the regioselective functionalization at the ortho position of the N-oxide function in 7-azaindazole derivatives. The reaction goes through an oxidative arylation reaction, with various arenes and heteroarenes as coupling partners. This approach enables precise control over the position of functionalization through optimized reaction conditions, which is crucial to design new compounds with enhanced properties whatever the domains of application.

In the second part of our research, we conducted a series of experiments to perform a regioselective oxidative alkenylation on the pyridine moiety of 4-azaindazole and 7-azaindazole. Using the N-oxide function as an ortho directing group allowed us to exert control over the position of functionalization.

In the last part, we presented our work aimed at establishing optimal conditions for a direct arylation reaction on various 7-azaindazole analogues. The use of the N-oxide function favoured the regioselectivity of the reaction towards the C6 position.

Résumé

Les réactions de C-H activation représentent aujourd’hui une approche attrayante pour l’élaboration de nouveaux systèmes hétérocycliques pouvant avoir des applications dans divers domaines notamment en biologie et en pharmacie.

L’objectif de cette thèse est le développement de nouvelles stratégies permettant de fonctionnaliser sélectivement des hétérocycles azotés par des réactions de C-H activation au moyen de la catalyse à base de métaux de transition.

Dans la première partie, nous avons mis au point une méthodologie de synthèse, permettant la fonctionnalisation régiosélective en ortho de la fonction N-oxyde des dérivés de 7-azaindazole par une réaction d’arylation oxydative, en utilisant divers arènes et hétéroarènes comme partenaires de couplage. Cette stratégie permet de contrôler la position de la fonctionnalisation, en utilisant des conditions réactionnelles optimisées, ce qui est essentiel pour la conception de nouveaux composés avec des propriétés améliorées quelque soit les domaines d'application.